许冠杰与太太育有两个儿子，两个儿子为他生了四个孙儿，其间三个孙子，一个孙女，所以许冠杰早便是儿孙满堂。许冠杰一贯很重视家庭日子，不仅仅自己、妻子过生日要庆祝，儿子、孙子过生日也会一家人庆祝吃饭，他的小孙子Tyler迎来8岁生日，又是全家出动举行生日宴，组织了一系列的庆祝活动，从白日到晚上，适当热烈。
许冠杰的小孙子Tyler是小儿子许怀谷所生。许怀谷在儿子生日当天，特地发了帖子祝愿儿子生日快乐， 他以英文写道，“假如你们想知道曩昔8年我去了哪里……我一向看着这个男孩长大！祝咱们的男孩Tyler生日快乐！持续当个孩子吧，我要与你合为一体”。
在祝愿的言语之外，他还晒出了为儿子庆生的相片，原本在儿子生日当天，全家人都去了香港迪士尼乐土庆祝，除了许怀谷一家四口外，许怀谷的母亲也一同前往了。祖孙三代在主题公园玩得很高兴，父子俩玩了许多机动游戏，少不了的还有旋转木马，所以其实是陪同儿子玩耍，由于女儿年岁尚小，母亲年岁大，有较多的约束。
白日祖孙三代在迪士尼乐土玩乐，到了晚间便是传统的家庭聚会，白日缺席的许冠杰现身了，而许怀谷的哥哥许怀欣一家五口也到了，我们一同为Tyler庆祝生日。许冠杰的现身是焦点地点，他的装扮很具有标志性，是他最喜欢的豹纹装——帽子是豹纹的，背心是豹纹的，显得很有型，这一身装扮堪比登台表演，尤为盛大。生日是在家中庆祝的，预备了比卡丘的小蛋糕，在切蛋糕之余，全家人不忘一同大合照。合照中，许怀谷一家四口坐在桌子前，许冠杰配偶以及许怀欣全家在后排，其间许冠杰在小孙子的死后，Tyler笑得畅怀，眼睛都是眯着的，爷孙同框可谓是长得神似，这是所谓的隔代遗传吧。
许冠杰有两个儿子，怎么说呢，两个儿子都不是太像他，更像他的妻子Hui Rebecca June。许冠杰的妻子是外国人，所以两个儿子都有混血的基因，尤其是长子许怀欣，看上去很像外国人。而许怀欣的妻子也是一名外国人，继而他与妻子所生的双胞胎儿子就更像外国人，换言之与纯粹中国人血缘的许冠杰一点都不像，这是清楚明了的。小儿子许怀谷尽管也有混血基因，不过他娶了一个中国妻子，所以生下的两个宝物并没有混血的姿态，其间8岁的儿子Tyler就长得与许冠杰非常神似，尤其是神韵。
在过往的许冠杰全家大合照中，世人的焦点简直都落在了他的混血双胞胎孙子身上。想来这也不意外，双胞胎原本就很抢镜，加之仍是混血儿，而且长得都很英俊，兄弟俩一个藏着长发，一个藏着中长发，表情又多变，很简单成为焦点。却是许怀谷的两个孩子不太被重视，事实上，许怀谷的两个孩子都很心爱，这一子一女完美避开了父亲的基因，所以长得很可人、美丽，其间小女儿是家中第三代仅有的女孙，姿态像母亲，备受全家宠爱。
回头来说，许冠杰对两个儿子天公地道，每次举行演唱会，两个儿子都会以乐手或是嘉宾的方式登台，助力父亲。而在日子上，许冠杰对两个儿子也非常照料，究竟两个儿子的成果并不如他，假如仅仅靠他们各自的收入，基本上很难在香港买房，就更不要说面积宽阔的房子，所以两个儿子的所住的房子都是许冠杰所买的。
许冠杰现在寓居在大埔康乐土，1999年他在此买了一套面积2121平方尺（约合197.05平方米），还自带3300平方尺（306.58平方米）花园的房子自住。而为了便利一家人来往，他为两个儿子所买的房子也都在大埔康乐土，其间在2004年斥资1470万元买了一栋洋房给长子许怀欣婚后日子，而小儿子许怀谷之前所住的也是大埔康乐土的房子。而在这几十年间，一家人不断地以楼换楼的方式寓居，所以两个儿子之前所住的房子都卖掉了，又买了新的房子。总归一家人仍是住在同一个区域，既便利老人家看望孙子，也便利互相彼此照料，一家人日子其乐融融。
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